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Ash y Pikachu comienzan su nuevo viaje partiendo de Pueblo Paleta con su madre y el Profesor Oak. Viajan aTeselia, donde conocen a la Profesora Encina, y después de un fuerte encuentro con Trip y Zekrom, empiezan su viaje por Teselia para conseguir las ocho medallas, después de capturar a PidoveIris se une a Ash en su viaje, capturando a Oshawott y Tepig, llegan a Ciudad Gres, donde Ash pelea contra ZeoMaíz y Millo, y gana su primera medalla, y Millo se une a Ash para convertirse en un Pokémon Sommelier.

El Team/Equipo Rocket, sigue molestando, pero ya no con el fin de capturar a Pikachu siempre, sino que ahora tienen un gran plan con su líder Giovanni para conquistar Teselia y derrotar al Equipo Plasma. Tienen un mejor equipamiento y no salen volando tantas veces al perder, sino que ahora escapan.

AshIris y Millo siguen su viaje juntos conociendo nuevos Pokémon, además de capturar al Snivy de Ash, y conocer al Excadrill de Iris, llegarán a su destino para una gran batalla contra Trip, en la cual Ash pierde. Luego Millo captura un Dwebble. En el EP672, tras ayudar en una guardería, Ash recibe un huevo que luego eclosionaría en un Scraggy tras ganar su segunda medalla. Luego Ash y sus amigos se adentran en el Bosque Azulejo en el cual conocen a Camus y Ash atrapa un SewaddleAsh y sus amigos se encuentran con un Centro Comercial en su camino y deciden ir a visitarlo. Una sommelier llamada Cabernet llama a Ash para hacerle una prueba de amistad con sus Pokémon, ella dice que no tienen compatibilidad y los Pokémon de Ash la atacan. Llega Millo con Iris a verlos pero la sommelier conocía a Millo por una batalla de gimnasio que habían tenido antes. La sommelier quería la revancha con Millo y le gana la batalla y la sommelier se va. Durante el EP680 aparece nuevamente el Sandile con gafas para retar al Pikachu de Ash, pero fueron interrumpidos por tres Ducklett, al final del episodio Sandile evoluciona a Krokorok y Pikachu aprende Bola voltio. En el EP682, al llegar a Ciudad Porcelana, Ash y sus amigos, junto con Trip, detienen a una manada de Venipedes y la Pidove de Ash evoluciona a Tranquill. En la batalla por la medalla del Gimnasio Pokémon de Ciudad Porcelana, el Sewaddle de Ash evoluciona en Swadloon y Ash gana su tercer medalla. Luego Iris captura una Emolga, que tiene una rivalidad con la Snivy de Ash, ya que Emolga usaba Atracción para conseguir lo que quería. Y al EP690 el Axew de Irisconsigue dominar Furia dragón. Luego, en el EP694Trip vuelve a retar a Ash, dando a mostrar a su Vanillite y a su Timburr